履歴書に自分の短所は書くべき?

結論から言うと、書くべきではありません。ネガティブな事項は書類に残さず、面接時に聞かれたら説明すればOKです。これは離職理由も同じで、聞かれていない事をわざわざこちらから言う必要はありません。

 
応募書類にはポジティブな事だけ記載し、ネガティブな事は口で説明する。

 
このように考えていて問題ありません。書類にネガティブな事が書かれていると、面接官の立場としては聞かないわけにはいかないのです。その結果、面接の雰囲気がネガティブな方向に進み、あなたの強みやアピールポイントの印象が半減してしまうのです。

あえて質問してもらいたい短所を書いて、面接をあなたのペースに持っていく方法もありますが、かなり上級者のやり方ですので一般的にはオススメしません。